Od začiatku sezóny bolo jasné, že brankárskou jednotkou nebude Halák, ale práve Carey Price. Aj to možno tak trochu vyvolávalo otázky, či náhodou nedá prednosť novovznikajúcej ruskej súťaži KHL pred touto pozíciou v Montreale Canadiens. No začiatkom júla dal jasný signál, že je odhodlaný pokračovať v Severnej Amerike a so svojim klubom podpísal dvojročnú zmluvu na 1,55 milióna dolárov. Počas prvých dvoch mesiacoch sezóny mu tréner Guy Carbonneau príliš veľa šancí nedával. V podstate nebol ani príliš veľký dôvod, Pricovi a aj Montrealu sa vtedy celkom darilo, veď Canadiens boli vtedy na výbornom 3. mieste vo Východnej konferencii. Halák nastúpil na svoj prvý zápas síce už v druhom stretnutí Canadiens v sezóne, no aj napriek kvalitným výkonom naďalej zväčša vyhrieval striedačku. V prvom zápase inkasoval iba 1 gól z 25 striel na čo nadviazal o 9 dní neskôr ešte lepším výkonom proti strelcom Floridy Panthers. Tí mu z 36 striel dokázali streliť takisto iba 1 gól a dostal sa aj do najlepšej trojice zápasového večera. Za to si vyslúžil šancu aj v nasledujúcom zápase proti Anaheimu, ktorý mu však príliš nevyšiel a po 4 inkasovaných góloch (z 12 striel) ho vystriedal Price. Od 28.10 do 6.12. potom nastúpil už len v troch zápasoch, všetko prehraných. Od 9. do 20. decembra sa mu však naskytla šanca zachytať si pravidelne a kvôli chrípke jeho brankárskeho kolegu. Počas tohto obdobia odchytal 6 zápasov s bilanciou 3 výhry a 3 prehry. Ešte väčšia zápasová porcia bez prerušenia ho však čakala od nového roku 2009. Price sa v tom čase liečil z natiahnutých slabín, čo umožnilo Halákovi nastúpiť na 9 zápasov v rade, z ktorých 6 bolo víťazných. 20. januára však v zápase proti Atlante inkasoval 3 góly zo 14 striel a opäť ho na dlhší čas vystriedal Price. Najkvalitnejšie výkony však predvádzal koncom februára. V 4 zápasoch na neho smerovalo celkom 167 striel, z ktorých iba 8 si našlo cestu až do jeho brány. V tomto období bol 3 krát ocenený ako prvá hviezda zápasu a jedenkrát ako prvá hviezda večera. Aké však muselo byť jeho prekvapenie, keď sa ani potom na dlhšie neusadil v bráne tohto kanadského tímu. od tohto obdobia do konca základnej časti odohral už iba 6 zápasov, pričom jedenkrát striedal Prica. Vtedy bolo jasné, že aj nový tréner Bob Gainey vsádza na tohto kanadského brankára a chce aby sa pred playoff dostal do väčšej pohody. Aby Price cítil podporu a mohol sa plne koncentrovať na svoje výkony. No v playoff podobne ako v predchádzajúcej sezóne Price zlyhal. A opäť sa Halák v týchto najdôležitejších zápasoch poriadne ani nedostal do brány. Šancu dostal iba v poslednej tretine druhého zápasu, keď z 5 striel neinkasoval ani 1 gól.

Celkovo však bola táto sezóna jeho najvydarenejšia. Odchytal najviac zápasov (34) a logicky tak zaznamenal najviac víťazných stretnutí. A čo je dôležitejšie, manažmentu Canadiens ukázal, aby sa príliš nespoliehali iba na Prica, ale dali mu poriadnu šancu. Jeho štatistiky boli totižto oveľa lepšie, hlavne čo sa týka percentuálnej úspešnosti zásahov. 5 krát ho vyhlásili za prvý hviezdu zápasu, 2 krát za druhú a 2 krát za tretiu. Navyše sa raz dostal do prvej trojky večera ako najlepší hráč a jedenkrát ako tretí najlepší.

Jaroslav Halák sa po druhýkrát zúčastnil aj Majstrovstiev sveta, no určite by na ne chcel čo najrýchlejšie zabudnúť. Podobne ako celá hokejová verejnosť. Na tomto šampionáte odchytal dva celé zápasy (proti Nórsku a Fínsku), v jednom ho vystriedali (proti Kanade) a v jednom striedal on (v neslávnom stretnutí proti Českej Republike).

Štatistiky a osobné rekordy tejto sezóny –

Celá sezóna (miesto v tímovej štatistike a umiestnenie v NHL) –

Počet zápasov – 34 (35.)

Počet výhier – 18 (32.)

Počet prehier – 14 (30.)

Počet odohraných minút – 1931 (35.)

Počet obdržaných gólov – 92 (36.)

Počet striel, ktorým musel čeliť – 1077 (33.)

% úspešnosť zásahov – 91,46 (17.)

gólový priemer – 2,86 (33.)

počet zápasov s čistým kontom – 1 (35.)

počet zápasov, v ktorých striedal – 2

počet zápasov, v ktorých ho vystriedali – 4 

osobné maximá ( z jedného zápasu) –

Počet obdržaných gólov – 6

Počet zastavených striel – 46 (2 krát)

Počet striel, ktorým musel čeliť – 48 (3 krát)