Výmeny hráčov sa v NHL objavovali prakticky od vzniku tejto súťaže. Tá prvá sa datuje k 12. decembru 1917, kedy klub Seattle Metropolitans, v tom čase pôsobiaci v súťaži PCHA, si za neznámu protihodnotu zapožičal od klubu Montreal Wanderers brankára Harryho Holmesa. Prvá výmena medzi klubmi novovzniknutej NHL sa odohrala 4. januára 1918, kedy Montreal Canadiens poslal do Toronta Arenas útočníka Jacka Marksa. Opäť za neznámu protihodnotu. Tretia výmena v úvodnej sezóne sa týkala brankára Sammyho Heberta. 11. februára 1918 sa sťahoval z klubu Toronto Arenas do klubu Ottawa Senators za finančnú hotovosť. Nie je však známa celková hodnota tejto výmeny.

Prvou známou výmenou aj s celkovou hodnotou bola výmena z 18. septembra 1918. Týkala sa hráča, ktorého magazín The Hockey News v roku 1998 uverejnil ako 32. najlepšieho hráča v histórii NHL. Newsy Lalonde odohral za Montreal Canadiens niekoľko skvelých sezón, v ktorých predvádzal svoje vynikajúce strelecké schopnosti. V prvej sezóne zaznamenal 27 gólov v 16 zápasoch. V tretej dokonca 37 gólov v 23 zápasoch. Po sezóne 1921/1922, v ktorej už tak nežiaril, si ho vyhliadol manažér klubu Saskatoon Crescents z konkurenčnej WCHL. Do tímu ho chcel získať na pozíciu hráč a a trénera. To sa mu aj podarilo, no najskôr musel poslať do Montrealu Canadiens talentovaného Aurèla Joliata a finančnú hotovosť vo výške 3 500 dolárov. Nie je však známe, či išlo o kanadské alebo americké doláre. Vzhľadom na to, že oba klubu boli z Kanady, môžeme predpokladať, že to bola naozaj kanadská mena. Táto suma by v súčasnosti predstavovala približne 60 000 kanadských dolárov.
V sezóne 1928/1929 bolo už takýchto výmen oveľa viac. A niektoré z nich boli pomerne vysoké. Napríklad Pittsburgh Pirates predali v novembri 1928 brankára Raya Wortersa za 20 000 dolárov a brankára Joe Millera. Týchto 20 000 dolárov by v súčasnosti predstavovalo približne 368 000 dolárov. Častokrát však celková suma nebola zverejnená. Je však jasné, že čiastky postupne stúpali. V sezóne 1930/1931 môžeme vidieť 3 výmeny so sumou 35 000 dolárov. Dnes to zodpovedá sume približne 659 000 dolárov. 15. februára 1935 získali červené krídla z Detroitu Syda Howa a Ralpha Bowmana. Obetovali za nich obrancu Teda Grahama a 50 000 dolárov. To už sa dostávame cez milión dolárov v sume prepočítanej do dnešných dní. Mimochodom Ralp Bowman strelil počas svojej NHL kariéry iba 8 gólov, no má na konte jeden významný míľnik. Je vôbec prvým hráčom, ktorý dosiahol gól pomocou trestného strieľania.

Finančnej kompenzácii sa nevyhli ani dve najznámejšie výmeny v histórii NHL. Klub Edmonton Oilers šokoval hokejovú verejnosť 9. augusta 1988. Olejári vymenili najväčšiu hviezdu súťaže do Los Angeles Kings za Jimmyho Carsona, Martina Gélinasa, 15 miliónov dolárov a výbery v 1. kole v rokoch 1989, 1991 a1993. Táto výmena výrazným spôsobom otriasla hokejovým svetom a svojim spôsobom aj zmenila NHL. Majiteľ Edmontonu Oilers Peter Pocklington potreboval predovšetkým peniaze a tak možno aj preto odmietol ponuky z Detroitu a Vancouveru.
Eric Lindros bol hlavnou postavou výmeny medzi klubmi Quebec Nordiques a Philadelphia Flyers. Do kanadského klubu putovali aj Peter Forsberg, Steve Duchesne, Ron Hextall, Kerry Huffman, Mike Ricci, Chris Simon, draftový výber v 1. kole 1993 a 1994 a 15 miliónov dolárov. Je však známe, že prezident Quebecu Nordiques Marcel Aubut sa vlastne dohodol na výmene aj s klubom New York Rangers. Jazdci ponúkali za vychádzajúcu kanadskú hviezdu Tonyho Amonte, Alexeja Kovaleva, Sergeja Nemčinova, Jamesa Patricka, Mika Richtera alebo Johna Vanbiesbroucka, viacero prvokolových výberov a 20 miliónov dolárov. Rozhodnúť musel arbitrážny sudca, ktorý určil za víťaza americký klub Philadelphia Flyers. O Lindrosa sa však zaujímali aj iné kluby. Ponuky predostreli predstavitelia Detroitu Red Wings, Toronta Maple Leafs, Calgary Flames, New Jersey Devils a možno aj ďalších klubov.

Výmene sa nevyhol ani Jaromír Jágr. 11. júla 2001 sa sťahoval z Pittsburghu Penguins do Washingtonu Capitals. Spolu s ním odišiel aj obranca František Kučera, za čo získali tučniaci 3 mladé talenty (Kris Beech, Michal Sivek, Ross Lupaschuk) a 5 miliónov dolárov. Niekde sa ale udáva suma 4 999 999 dolárov. V tom čase to mala byť najvyššia možná suma, ktorú mohli kluby takto získať.

Tučniaci postupne svoj hviezdy tím vypredali. Obeťou sa stal aj ruský útočník Alexej Kovalev. New York Rangers ho získali vo februári 2003. Bola to výmena viacerých hráčov, no jednou z položiek bola aj suma 3 999 999 dolárov, ktoré išli na účet Pittsburghu Penguins. Súčasťou tejto výmeny bol aj Richard Lintner, ktorý sa taktiež presunul do mesta ocele.

Žigmund Pálffy sa svojho času takmer stal hráčom New Yorku Rangers. Po skončení sezóny 1998/1999 sa generálny manažér ostrovanov Mike Milbury rozhodol, že slovenskú hviezdu vymení. A neváhal s touto myšlienkou osloviť ani najväčšieho rivala ostrovanov, ktorým je klub New York Rangers. Dohoda znela, že k jazdcom odíde Pálffy a obranca Rich Pilon a k ostrovanom prestúpi švédsky útočník Niklas Sundström, kanadský útočník Todd Harvey, draftový výber v 1. kole v roku 1999, neznámy hráč zo súťaže AHL a finančná hotovosť 2 500 000 dolárov. Ak by táto výmena medzi New Yorkom Islanders a New Yorkom Rangers nadobudla platnosť, bola by prvou medzi týmito klubmi od roku 1972. Ale k tomu neprišlo. Komisár NHL Gary Bettman síce dohodu schváli, ale problém nastal medzi majiteľmi oboch klubov. New York Rangers vlastnila spoločnosť Cablevision, ktorá vysielala hokejové zápasy na stanici Fox Sports New York. A majiteľ New Yorku Islanders si chcel byť istý, že budú vysielať všetky zápasy jeho klubu. Pretože občas sa stávalo, že vysielali radšej zápasy New Jersey Devils alebo zápasy NBA. K dohode nakoniec nedospeli a tak sa Pálffy stal hráčom Los Angeles Kings.

Známe sú aj dve jednodolárové výmeny. V júli 1990 sa takto sťahoval Ray Shepard z Buffala Sabres do New Yorku Rangers. Takmer o 3 roky neskôr si niečo podobné dohodli kluby Detroit Red Wings a Winnipeg Jets. K červeným krídlam prišiel Kris Draper a k Jets 1 dolár.

V súčasnosti už ale nie je možné vo výmenách používať aj finančnú hotovosť. Kolektívna zmluva z roku 2005 to zakázala. No kluby hľadajú aj iné riešenia. Napríklad keď preberú na svoje plecia kontrakt hráča, ktorý je umiestnený na dlhotrvajúcej listine zranených hráčov. Alebo aj vtedy, keď s hráčom podpíšu zmluvu, ktorá mu za podpis sľúbi niekoľko miliónov dolárov, no hneď na to je vymenený do iného klubu. Takýmto príkladom môže byť Shea Weber a jeho výmena z Nashvillu Predators do Montrealu Canadiens v júni 2016. Tento hráč mal zmluvu koncipovaný tak že v úvodných 6 sezónach tvoril podstatnú časť jeho príjmu tzv. podpisový bonus. Ten sa vyplácal hneď na začiatku letnej prestávky. V lete 2016 to bola suma 8 miliónov dolárov. No keďže sa táto výmena udiala 29. júna, to znamená ešte v sezóne 2015/2016, sumu na ďalšiu sezónu už vyplatil nový zamestnávateľ.